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1 - Quais são os principais usos do Bromopentano?
1-Bromopentano é uma matéria-prima comumente usada em síntese orgânica. Seus principais usos são os seguintes.
Primeiro, ele tem uma ampla gama de usos em reações de substituição nucleofílica. Nesta reação, os átomos de halogênio (átomos de bromo) podem ser substituídos por vários reagentes nucleofílicos. Por exemplo, quando co-aquecidos com uma solução aquosa de hidróxido de sódio, os átomos de bromo serão substituídos por grupos hidroxila para gerar 1-pentanol. O princípio dessa reação é que o grupo hidroxila atua como um reagente nucleofílico para atacar os átomos de carbono conectados ao átomo de bromo. Os íons de bromo saem e completam a substituição. Esta é uma das maneiras importantes de preparar álcoois.
Em segundo lugar, 1-bromopentano pode ser usado para preparar reagentes de Grignard. No ambiente do éter anidro, o 1-bromopentano reage com o magnésio para formar o brometo de amil e magnésio, conhecido como reagente de Grignard. O reagente de Grignard é extremamente ativo e pode reagir com muitos compostos contendo carbonil, como aldides, cetonas, ésteres, etc., para formar ligações carbono-carbono. Na síntese orgânica, é de grande importância para o crescimento de cadeias de carbono e construção de estruturas moleculares orgânicas complexas.
Além disso, também é usado em reações de eliminação. Quando o 1-bromopentano é co-aquecido com uma solução alcoólica de hidróxido de potássio, ocorre uma reação de eliminação para remover o brometo de hidrogênio e gerar penteno. Esta reação pode ser usada para preparar compostos de olefina e fornecer matérias-primas de hidrocarbonetos insaturados para a síntese orgânica.
Em conclusão, o 1-bromopentano desempenha um papel importante no campo da síntese orgânica. Com várias vias de reação, como substituição nucleofílica, preparação de reagentes de Grignard e reações de eliminação, fornece matérias-primas e métodos essenciais para a preparação de álcoois, a construção de ligações carbono-carbono e a aquisição de olefinas.
1 - Quais são as propriedades físicas do Bromopentano?
1-Bromopentano é um composto orgânico. É um líquido incolor e transparente à temperatura ambiente e tem um odor especial. Sua densidade relativa é 1,218 (20 ° C), mais pesada que a água, ligeiramente solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio.
O ponto de ebulição do 1-bromopentano é 129-130 ° C. Nessa temperatura, ele muda de líquido para gasoso. O ponto de fusão é -95 ° C. Quando a temperatura é inferior a esse valor, o 1-bromopentano solidifica em um estado sólido.
O índice de refração desta substância é 1,4401 (20 ° C). Quando a luz passa pelo 1-bromopentano, ela se refratará de acordo com este índice de refração.
A pressão de vapor do 1-bromopentano tem um valor específico a uma temperatura específica e aumenta com o aumento da temperatura. Por ser um líquido volátil, ele evaporará gradualmente no ar.
O 1-bromopentano tem uma alta atividade de átomos de bromo na molécula, o que o torna quimicamente ativo e pode participar de muitas reações químicas. É amplamente utilizado no campo da síntese orgânica.
As propriedades acima são as principais propriedades físicas do 1-bromopentano.
1 - What are the chemical properties of Bromopentane?
1-Bromopentane is also an organic compound. It has the general properties of haloalkanes, is active and can react with various reagents.
When encountering nucleophilic reagents, nucleophilic substitution reactions often occur. If it is co-heated with an aqueous solution of sodium hydroxide, the hydroxy bromide atom is obtained by 1-pentanol. This is because the hydroxyl nucleophilic attacks the carbon atom connected to the bromine atom and the bromine ion leaves. The mechanism of the reaction is that the nucleophilic reagent attacks from the opposite side of the bromine atom, goes through a transition state, and then forms new bonds and breaks old bonds.
If it is co-heated with an alcohol solution of potassium hydroxide, it will eliminate the reaction and obtain pentene. In alcoholic solution, the alkali captures the beta-hydrogen atom, and the bromine ions leave, forming a carbon-carbon double bond in the molecule. The orientation of the elimination reaction follows the Zaitsev rule, and tends to form olefins with more substituents.
1-bromopentane can also react with metal magnesium in anhydrous ether to form Grignard reagents. Grignard reagents are extremely active and can react with many carbonyl-containing compounds, such as aldons, ketones, esters, etc., and are widely used in organic synthesis. They are an important method for constructing carbon-carbon bonds.
In addition, 1-bromopentane can undergo free radical substitution reaction with halogens under light or heating conditions, but its reactivity and selectivity are related to the reaction conditions and halogen types.
In conclusion, 1-bromopentane plays an important role in the field of organic chemistry synthesis due to the characteristics of bromine atoms in its structure.
1 - What are the applications of Bromopentane in synthetic reactions?
In the synthesis reaction of 1-bromopentane, there are many uses, and each has its own uses.
First, nucleophilic substitution reactions are commonly used. In this reaction, the bromine atom of 1-bromopentane has good activity and is easily replaced by nucleophilic reagents. Take alcohols as an example. In an alkaline environment, the oxygen atom of alcohol is nucleophilic and can attack the carbon atom of 1-bromopentane, and the bromine ions leave to form ether compounds. If sodium cyanide is used as a nucleophilic reagent and the cyanyl group replaces the bromine atom, pentanitrile can be obtained. This product is widely used in organic synthesis and can be converted into carboxylic acids or amines by reaction.
Second, the elimination reaction also uses 1-bromopentane. Under the action of a strong base, 1-bromopentane undergoes a elimination reaction, and the bromine atom is removed from the hydrogen atom on the adjacent carbon atom to form pentene. This reaction is an important path for the preparation of olefins. Pentene can be used in polymerization reactions to prepare polymer materials, and can also participate in many addition reactions, expand the carbon chain or introduce new functional groups.
Furthermore, in metal-organic reactions, 1-bromopentane can react with metal magnesium to form Grignard reagents. Grignard reagents are extremely active and can react with various compounds such as alters, ketones, and esters to form carbon-carbon bonds, which contribute greatly to the construction of complex organic molecules. For example, when reacted with aldehyde, alcohols can be formed, which is an effective means to grow carbon chains and introduce hydroxyl groups in organic synthesis.
From this perspective, 1-bromopentane is an important raw material for the synthesis of various organic compounds in the field of organic synthesis due to its diverse reaction characteristics, and plays an indispensable role in the process of building complex organic molecular structures.
1 - What are the preparation methods of Bromopentane
There are several methods for preparing 1-bromopentane as follows.
First, it is prepared by reacting pentanol with hydrobromic acid. In this reaction, the hydroxyl group of pentanol can be replaced by bromine atoms to generate 1-bromopentane. The reaction mechanism is roughly as follows: hydrobromic acid ionizes hydrogen ions, protons the hydroxyl group of pentanol, and then forms hydrated ions that are easy to leave. The bromine ions attack nucleophilically, prompting water to leave, and then 1-bromopentane is obtained. This reaction condition is relatively mild and easy to operate. Sulfuric acid is often used as a catalyst to increase the reaction rate.
Second, the radical substitution reaction occurs between pentane and bromine under light or high temperature conditions. Light or high temperature causes bromine molecules to split into bromine radicals, which capture primary hydrogen atoms in pentane molecules to form pentyl radicals, which then interact with bromine molecules to generate 1-bromopentane. However, the selectivity of this reaction is not good. In addition to generating 1-bromopentane, other bromopentane by-products will be generated, and the separation and purification are slightly more complicated.
Third, it is prepared by an addition reaction between pentene and hydrogen bromide. Following the Markov rule, hydrogen atoms are added to double-bond carbon atoms with more hydrogen, and bromine atoms are added to double-bond carbon atoms with less hydrogen, which can generate 1-bromopentane with high selectivity. If there are peroxides in the system, the reaction follows the anti-Markov rule, but this situation is rarely used to prepare 1-bromopentane. The raw material pentene of this method is relatively easy to obtain, the reaction efficiency is high, and the product purity is also good.